Historia de la Hermandad
Inicios
Todo comienza cuando dos caballeros procedentes de la corte y con gran devoción por la imagen de Jesús de Medinaceli deciden sufragar los gastos y replicar la imagen que se venera en Madrid. El hecho de que los Duques de Medinaceli fuesen a su vez poseedores del estado ducal de Feria en el cual estaba adscrita la villa de Zafra posibilitó que Zafra pudiese hacerse con la ansiada imagen. Para ello fue primordial el apoyo de D. Francisco Benegas de Saavedra, alcalde del palacio castillo de la villa y corregidor de la misma y del Estado de Feria.
Además, en 1752 ran muchos los vecinos de Zafra que solicitaban la creación de una cofradía que venerase la imagen de Jesús Cautivo, consiguiendo así la fundación de la cofradía el 23 de diciembre de 1752 de la mano del mencionado D. Francisco Benegas de Saavedra, D. Juan Nicolás Matamoros, D. Matías Lobato de Carvajal y D. Francisco Luis de Osuna; siendo en 1753 cuando llegase la imagen a Zafra, reposando por aquella época en la Capilla de San José. En el año 1769 se coloca junto al Cautivo una imagen de nueva talla, denominada María Stma. de los Dolores, de la cual a día de hoy se desconoce ubicación. La llegada de las tropas francesas en 1809 lleva a la Cofradía a un gran declive que culmina con su desaparición en 1813.


Refundación
Tras 127 años de inactividad, un grupo de jóvenes tiene la loca idea de refundar la Cofradía, consiguiéndolo el 19 de Marzo de 1940 bajo el nombre de Nuestro Padre Jesús Cautivo y Rescatado y María Stma. de la Amargura, uniéndose así a las ya existentes cofradías de la Humildad y Paciencia y la de Jesús Nazareno, siendo así la tercera de mayor antigüedad. La Cofradía centraba sus esfuerzos en crear un programa de cultos donde destacaban la estación de penitencia, los Martes Santo, y, desde 1942, el triduo y besapiés de la imagen del Cautivo. Tras un acuerdo con nuestra queridísima Cofradía de Nuestro Padre Jesús Amarrado a la Columna y María Stma. de las Angustias se decide procesionar la noche del Lunes Santo y así mantener el orden de pasión.
​
Sirvan estas líneas también como homenaje a ese grupo de jóvenes que decidieron tomar las riendas y refundar la cofradía, que estaba formado por: D. Manuel García Suero (Hermano Mayor), D. Luis Silvero (Tesorero), D. Manuel Carrasco (Secretario), D Antonio Peña Grueso (Capellán) y doce vocales: D. Nemesio Gallardo, D. Marcelino Carvajal, D. José Mendoza, D. Juan Jiménez, D. Maximino Jimenez, D. Francisco Jimenez, D. Luis Dominguez, D. Francisco Lavado, D. Manuel Moreno, D. Manuel Pozo, D. Antonio Campos y D. Francisco Pérez. Desde aquí, gracias a todos.
Llegada de la Amargura
Hemos hablado ya de la llegada del Cautivo pero... ¿y la Amargura? Esta talla fue donada a la parroquia por un caballero segedano en el año 1883 como Inmaculada Concepción. De ahí, que cuando pasó en 1954 a ser titular de nuestra Cofradía y a procesionar como María Santísima de la Amargura, se incluye en el hábito de los nazarenos la tradicional capa celeste, en honor a la Inmaculada Concepción, y también es por eso que en la parte superior del palio actual encontramos la imagen de la Inmaculada Concepción. Como dato curioso, queda que la Amargura fue la primera Virgen de Zafra en procesionar siempre bajo palio.
​
El actual paso del Cristo data de 1950 y fue fabricado en el taller de los Hermanos Carrasco. La cuadrilla de costaleros por su parte data del año 1997. En cuanto a la Amargura, la actual cuadrilla de costaleros fue creada en el año 2011. Antes de esto, hubo diversos problemas con la cuadrilla anterior. Hay que aclarar que se abandona el concepto de Cofradía y se asume el de Hermandad debido a la naturaleza que tenemos.


Historia reciente
En los últimos años, se produjo en el 2008 las primeras elecciones en la historia de la Hermandad, las cuales fueron ganadas por la candidatura encabezada por D. Juan José Bravo Pozo como Hermano Mayor, D. Antonio Dominguez Mancera como vice-Hermano Mayor y D. Miguel Ángel Gordillo Garrido como Tesorero, aunque posteriormente renunciase al puesto en 2009 pasando dicha labor a D. Manuel Vega García. Esta Junta de Gobierno fue ratificada en 2012 y finalizó su mandato en 2018. Entre medias, en 2015 la Hermandad cumplió 75 años de su refundación, llevando a cabo diversos actos conmemorativos, destacando una histórica Salida Extraordinaria el 19 de Septiembre en la que el Cautivo recorrió todo el casco antiguo de la ciudad. Además, y como homenaje a los orígenes, salió de la Capilla de San José.
​
En 2018, la Hermandad quedó en manos de una Junta Gestora al no presentarse ninguna candidatura que fuese aceptada por el arzobispado. Dicha Junta Gestora estaba encabezada por D. Jose Ángel Losada, teniendo como mano derecha a D. Antonio Dominguez Mancera, el cual fue nombrado finalmente Hermano Mayor en 2019 junto a la actual Junta de Gobierno, en una candidatura que se completaba con D. David Vazquez Vazquez como vice-Hermano Mayor y D. Manuel Vega García como tesorero.
​
Lo cierto es que en el año 2020 se produjo un nuevo hito histórico no solo en nuestra Hermandad sino en la Semana Santa y en España ya que debido al virus del Covid-19 se suspendieron todos los actos procesionales.
Grupo Joven
En cuanto al Grupo Joven, en el año 2014, un conjunto de jóvenes decidió dar un paso más, y con apoyo de la Junta de Gobierno de la Cofradía, encabezada en dicho momento por D. Juan José Bravo Pozo, se funda la Junta Joven con D. Jesús Reyes Melado como presidente. Los comienzos siempre son duros, incluso se llegó a plantear la posibilidad de disolver el grupo en 2015.
En 2016 y tras el paso en la presidencia de D. Jaime Sánchez Carballo, llega al puesto el actual presidente, D. Carlos Ruiz Gordillo, y con él una nueva generación de jóvenes que hacen que el grupo no solo se levante sino que crezca más que nunca. El carácter de juventud de el grupo conlleva que se renueve de manera permanente, aun así, algunos de los que estuvieron en la fundación siguen estando con nosotros.
